轮回七次的反派大小姐，在前敌国享受随心所欲的新婚生活

马德拉斯（小林沙苗 配音），一位行迹诡异的杀手，活跃在卡萨索尼卡王国内战的战场之上。玛格丽特（桑岛法子 配音），一笔价值不菲的遗产的唯一继承人，从小打到都是养尊处优的大小姐。这两个表面上看来毫无关联的女子，其唯一的共同点就是都失去了记忆。而玛格丽特唯一记得的，只有“马德拉斯”这一个名字。                                                                      　　一本神秘的绘本将玛格丽特带往了卡萨索尼卡，而国际犯罪组织安纺亦盯上了玛格丽特，他们派出了特务卡罗莎（森川智之 配音）潜伏在玛格丽特身边。在卡萨索尼卡，马德拉斯和玛格丽特终于相遇了，她们决定共同寻找绘本的起源和隐藏在其中的秘密，与此同时，马德拉斯和她的指导老师潘尼莎（雪野五月 配音）一起，揭露了安纺贩卖军火，并且想要掀起世界大战的巨大阴谋。

故事发生在未来世界之中，在那里，怪盗和侦探是两个同样活跃但相互对立的群体，长久以来，两个群体之间一直维系着相互制约和对抗的微妙平衡。在这样一个动荡的时代中，有一些人拥有着名为“Toys”的特殊能力，拥有这种特殊能力的人们有着比平常人更为缜密的逻辑思维和敏锐的观察能力。                                                                      　　天真烂漫活泼可爱的雪莉福德（三森铃子 配音）、成熟冷静充满了高贵而优雅的气质的阿蒂尼亚（橘田泉 配音）、性格内向沉默寡言十分喜欢读书的艾露克露（佐佐木未来 配音）和个性大大咧咧心直口快的让崎妮洛（徳井青空 配音），这四名拥有特殊能力的少女们展开了和怪盗之间的争斗。

离开死者之街过去了两年，威尔也已经17岁了。                                                                      　　作为领主，他发展了“灯火河港”，渐渐地，“兽之森”恢复生机。                                                                      　　但是，不合季节的花朵绽放，森林出现异常。为了解决这个问题而前往森林深处的威尔等人，从森林之王那里得到了不祥预言。                                                                      　　“铁锈的山脉上，会发生‘黑灾之火’，火会熊熊燃烧将这片土地全部烧毁。”                                                                      　　在灭亡的矮人之都“铁锈山脉”中沉睡的灾难是？与新的相遇一起，威尔他们的冒险再次开始！

题目来了。如果你有兴趣的对象邀你去约会，你会怎么做？ 而且对象不只一个，有冰山美人型学姊和可爱型儿时玩伴葵花这两大美少女！ 这种时候当然会意气风发地前往碰面地点吧？ 结果她们向我表明的「心意」是！……要找我「恋爱谘商」怎么追我的好友啊哈哈哈…… 我不干了！不干不干！ 我终于从「迟钝型无害角色」变回原来的本大爷啦，可是本大爷不会在这种时候怨天尤人。 因为只要帮她们做这恋爱谘商，说不定她们就会喜欢上本大爷啊！ 然而，有一名少女从旁看著本大爷这种悲哀的孤军奋战。 她是绑辫子戴眼镜的阴沉女──三色院堇子。 该怎么说，本大爷讨厌这女的，偏偏……喜欢本大爷的竟然就你一个？

　　坂本拓真（水中雅章 配音）在游戏中的名字是迪亚布罗，操作技巧十分高超的他实力可怕，是被别的玩家称之为“魔王”的存在。一场意外中，拓真竟然真的来到了游戏中的世界里，在那里，他遇见了塞拉（芹泽优 配音）和雷姆（和气杏未 配音）两名女子。两人同时对拓真释放了驯服召唤兽的奴隶法术，没想到却遭到了反噬，本来想要奴役拓真的两人，反倒成为了拓真的奴隶。                                    
                               　　这尴尬的情况让拓真感到十分为难，因为拓真虽然拥有着高强的法术，但却十分不擅长和女孩子打交道。活泼开朗毫无戒心的赛尔维（大久保瑠美 配音）、外表温文尔雅内心却十分腹黑的艾丽西亚（原由实 配音），接二连三出现在拓真身边的，是这些可爱的女孩子们。